教員・研究者教員・研究紹介
山田 耕平（やまだ こうへい）准教授
所属
薬学部 薬学科
専門分野
有機合成化学、天然物合成化学
研究テーマ
生体高分子の精密化学変換を志向した実用的反応の開発
担当科目
教養セミナーA、教養セミナーB、有機薬化学Ⅱ、生物有機化学、有機薬化学実習、医薬品化学Ⅰ、医薬品化学Ⅱ、専門演習Ⅰ、総合演習Ⅱ、ⅢA、ⅢB
所属学会
日本薬学会、有機合成化学協会
研究室
薬学棟P413号室（医薬品化学研究室）
連絡先
0956-20-5732
kyamada
URL
プロフィール
平成16年3月 東京理科大学基礎工学部生物工学科 卒業
平成18年3月 東京理科大学大学院基礎工学研究科修士課程 修了
平成21年3月 東京大学大学院薬学系研究科博士課程 修了
平成21年3月 博士（薬学）取得（東京大学）
平成21年4月 京都大学物質―細胞統合システム拠点(iCeMS)・博士研究員
平成22年4月 金沢大学医薬保健研究域薬学系・助教
令和2年4月 長崎国際大学薬学部・准教授
研究紹介
研究紹介
従来の医薬品は主に有機合成によって作られた分子量500前後の低分子化合物でしたが、近年、タンパク質をはじめとする様々な生体高分子が広く利用されています。しかし、これら生体高分子の有機合成や高機能化を目指した化学変換は、現代の有機化学技術をもってしても未だ限られたものしか満足に行えておりません。私は、新規の化学反応や合成法を開発することで、この課題に取り組みたいと思います。
研究活動
科研費・競争的資金
研究代表者
- 2024年度 公益財団法人JKA 小型自動車等機械振興事業に関する補助事業
補助事業名：ペプチド変換反応のための光照射マイクロフロー法の開発 補助事業
- 2022-2024年度（令和4-6年度）基盤研究（C）
研究課題名：脱硫黄的ホウ素化を基盤とするペプチド変換反応の開発 - 2019-2021年度（平成31-33年度）基盤研究（C）
研究課題名：光レドックス反応を基盤とするタンパク質へのN-結合型糖鎖導入反応の開発 - 平成29年度 公益財団法人 喫煙科学研究財団助成研究 若手研究
研究課題名：薬物結合に伴うニコチン性アセチルコリン受容体の構造変化を検出するバイオセンサーの開発 - 2016年度（平成28年度）第9回北陸銀行若手研究者助成金
研究課題名：安定性・操作性・反応性に優れた実用的酸化剤の開発 - 2016-2018年度（平成28-30年度）基盤研究（C）
研究課題名：トリアジニルアンモニウム塩を基盤とする光励起ラジカル発生法の開発 - 2013年度（平成25年度）「知財活用促進ハイウェイ」大学特許価値向上支援
研究課題名：高反応性置換ベンジル化剤の開発とその応用法の検証 - 2013-2015年度（平成25-27年度）基盤研究（C）
研究課題名：温和な条件で進行するアミド切断反応の開発 - 2012-2013年度 平成24年度第2回 研究成果展開事業 研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP) フィージビリティスタディ・ステージ 探索タイプ
研究課題名：エコ・ユーザーフレンドリーな酸触媒アルキル化剤の開発 - 2011-2012年度（平成23-24年度）若手研究（B）
研究課題名：温和な条件で進行するベンジル化剤DMT-BMの開発 - 2010年度（平成22年度） 研究活動スタート支援
研究課題名：アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発
研究分担者
- 2017-2020年度（平成29-32年度） 基盤研究（B）
研究課題名：電子欠乏性含窒素芳香環の特性を活用した新反応剤の開発 - 2014-2016年度（平成26-28年度） 基盤研究（B）
研究課題名：脱水縮合反応を志向とした新規骨格を有する電子欠乏性含窒素芳香環の開発 - 2011-2013年度（平成23-25年度） 基盤研究（C）
研究課題名：脱水縮合反応を基盤とした薬物標的タンパク質の効率的探索法の開発 - 2010年度（平成22年度） 基盤研究（B）
研究課題名：トリアジンを基盤とする脱水縮合反応場の開拓と新技術の創成
受賞・表彰・その他
- 平成27年度（第28回）有機合成化学協会研究企画賞：帝人ファーマ研究企画賞
【カルボン酸・アミノ酸・ボロン酸からなる三置換オキサゾール短工程合成法の開発と応用】
社会活動
学内委員
- 薬学部入試募集委員会 副委員長
- 薬学部CAI運用・活用委員会 委員
- 薬学部教務委員会 委員
- 自己点検・評価委員会 委員
- 薬学部就職委員会 委員
- 薬学部安全管理委員会 副委員長
- 薬学部共通機器管理会 委員
学外委員
- 日本薬学会九州支部 幹事
社会貢献・地域連携
- 高大連携事業出張講義（海星高校）、2022.08.31
研究実績
論文
- Kohei Yamada, Jeongsu Lee, Mika Kota, Yukiko Karuo, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
N-Acyltriazinedione; a Novel Acylating Reagent Synthesized from a Triazinone-Type Condensing Reagent Chem. Pharm. Bull. 2021, 69, 498-502. - Kohei Yamada, Shota Hirozawa, Junqing Xia, Munetaka Kunishima*
Development of Hydrophilic Polyacrylamide Gel-Based Condensing Reagents Comprised of Chlorotriazine
Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 534-537. - Masanori Kitamura, Sayaka Komine, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Trizaine-Based Dehydrative Condensation Reagents Bearing Carbon-Substituents
Tetrahedron 2020, 76, 130900 - Kohei Yamada, Mika Kota, Kensuke Takahashi, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
Development of triazinone-based condensing reagents for amide formation
J. Org. Chem. 2019, 84, 15042-15051. - Hikaru Fujita, Rina Yamashita, Takanori Fujii, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
Preparation of Alkyl Ethers with Diallyltriazinedione-Type Alkylating Agents (ATTACKs-R) Under Acid Catalysis
Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4436-4446. - Yusuke Masuo, Yuri Ohba, Kohei Yamada, Aya Hasan Al-Shammari, Natsumi Seba, Noritaka Nakamichi, Takuo Ogihara, Munetaka Kunishima, Yukio Kato*
Combination Metabolomics Approach for Identifying Endogenous Substrates of Carnitine/Organic Cation Transporter OCTN1
Pharm. Res. 2018, 35, 224. - Kohei Yamada, Jie Liu, Munetaka Kunishima*
Development of triazine-based esterifying reagents containing pyridines as a nucleophilic catalyst
Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6569-6575. - Masanori Kitamura, Suguru Sasaki, Riho Nishikawa, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Imido-substituted triazines as dehydrative condensing reagents for the chemoselective formation of amides in the presence of free hydroxy groups
RSC Advances 2018, 8, 22482-22489. - Kohei Yamada, Yuki Igarashi, Tatsuki Betsuyaku, Masanori Kitamura, Koki Hirata, Kazuhito Hioki, Munetaka Kunishima*
An isolable and bench-stable epoxidizing reagent based on triazine: Triazox
Org. Lett. 2018, 20, 2015-2019. - Wen Jing Zhu, Masato Kobayashi*, Kohei Yamada, Kodai Nishi, Kotaro Takahashi, Asuka Mizutani, Ryuichi Nishii, Leo G Flores II, Naoto Shikano, Munetaka Kunishima, Keiichi Kawai
Development of radioiodine-labeled acetaminophen for specific, high-contrast imaging of malignant melanoma
Nucl. Med. Biol. 2018, 59, 16-21. - Yukiko Karuo, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Development of triazine-based benzylating reagents possessing t-butyl group on the triazine core: thermally controllable reagents for the initiation of reaction
Chem. Pharm. Bull. 2018. 66, 303-308. - 国嶋崇隆，山田耕平，藤田光，北村正典
トリアジンの特性を活用した新規アルキル化剤
有機合成化学協会誌 2017, 75, 1023-1034. - Kohei Yamada, Naoto Kamimura, Munetaka Kunishima*
Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid
Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1478-1485. - Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
Study of O-Allylation using Triazine-based Reagents
Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 112-115. - Munetaka Kunishima*, Daiki Kato, Nobu Kimura, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Kazuhito Hioki
Potent triazine-based dehydrocondensing reagents substituted by an amido group
Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1897-1903. - Munetaka Kunishima*, Ryohei Asao, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Hikaru Fujita
Development of Acid-Catalyzed Fluorous Benzylating Reagents Based on a Triazinedione Core
J. Fluorine Chem. 2016, 190, 68-74. - Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Hydroxy and Amino Group-Tolerant Synthesis of Six-Membered Cyclic Quaternary Ammonium Salts Using a Triazine-Based Reagent
Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 1508-1517. - Kohei Yamada, Yukiko Karuo, Yuichi Tsukada, Munetaka Kunishima*
Mild Amide-Cleavage Reaction Mediated by Electrophilic Benzylation
Chem. Eur. J. 2016, 22, 14042-14047. - Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
Development of a Triazine-based tert-Butylating Reagent, TriAT-tBu
Eur. J. Org. Chem. 2016, 4093-4098. - Kohei Yamada, Saki Yoshida, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions
Eur. J. Org. Chem. 2015, 7997-8002. - Munetaka Kunishima*, Daiki Kato, Shuichi Nakanishi, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Keiji Terao, Tomoya Asano
Specific Labeling of Streptavidin for Better Understanding of Ligand Modification in MoAL
Chem. Pharm. Bull. 2014, 62, 1146-1150. - Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Hiroko Kobayashi, Mariko Yamamoto, Kayo Tada, Kazuhito Hioki, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Synthesis of Pyrrolidinium Salts using a Triazine-based Reagent under Mild Conditions
Chem. Lett. 2014, 43, 1593-1595. - Kohei Yamada, Yuichi Tsukada, Yukiko Karuo, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature
Chem. Eur. J. 2014, 20, 12274-12278. - Masanori Kitamura, Fumitaka Kawasaki, Kouichi Ogawa, Shuichi Nakanishi, Hiroyuki Tanaka, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Role of Linkers in Tertiary Amines that Mediate or Catalyze 1,3,5-Triazine-based Amide-forming Reactions
J. Org. Chem. 2014, 79, 3709-3714. - Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima*
A Practical Method for p-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups using 2,4,6-Tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM)
Synthesis 2013, 45, 2989-2997. - Masanori Kitamura, Koji Murakami, Kohei Yamada, Keiichi Kawai, Munetaka Kunishima*
Binding of Sulforhodamine B to Human Serum Albumin: A Spectroscopic Study
Dyes and Pigments 2013, 99, 588-593 - Kohei Yamada, Kazumasa Masaki, Yuri Hagimoto, Seina Kamiya and Munetaka Kunishima*
A New Method using 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine for Facile Elimination of Dimethylamino Group in Eschenmoser’s Methylenation for Synthesis of a,b-Unsaturated Esters
Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1758-1760. - Kohei Yamada, Hikaru Fujita, and Munetaka Kunishima*
A Novel Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure
Org. Lett. 2012, 14, 5026-5029. - Itsunari Minami, Kohei Yamada, Tomomi G. Otsuji, Takuya Yamamoto, Yan Shen, Shinya Otsuka, Shin Kadota, Nobuhiro Morone, Maneesha Barve, Yasuyuki Asai, Tatyana Tenkova-Heuser, John E. Heuser, Motonari Uesugi*, Kazuhiro Aiba*, Norio Nakatsuji
A Small Molecule That Promotes Cardiac Differentiation of Human Pluripotent Stem Cells under Defined, Cytokine- and Xeno-free Conditions
Cell Reports, 2012, 2(5), 1448-1460 - Akihiro Ogura, Kohei Yamada, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama*
Total Synthesis of (−)-Anisatin
Org. Lett. 2012, 14, 1632-1635. - Shinji Kamisuki, Takashi Shirakawa, Akira Kugimiya, Lutfi Abu-Elheiga, Hea-Young Park Choo, Kohei Yamada, Hiroki Shimogawa, Salih J. Wakil*, and Motonari Uesugi*
Synthesis and Evaluation of Diarylthiazole Derivatives That Inhibit Activation of Sterol Regulatory Element-Binding Proteins
J. Med. Chem. 2011, 54, 4923-4927. - Yuichi Tsukada, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
New Approach to Oligotriazoles using A Cobalt Complex of Propargyl Azides as A Synthetic Component
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3358-3360. - Shuichi Nakanishi, Hiroyuki Tanaka, Kazuhito Hioki, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima*
Labeling Study of Avidin by Modular Method for Affinity Labeling (MoAL)
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7050-7053. - Takuya Nishimura, Kouhei Yamada, Tohru Takebe, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama*
(1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
Org. Lett. 2008, 10, 2601-2604.
学会発表・シンポジウム・講演
【2020年以降】
- 山下和洸、平仲優衣、Kim Minjae、佐々本隼人、福江大輝、一瀬太志、前田愛香、松本穂菜美、野中遥、山田耕平、山口泰史
含水溶媒中での脱硫黄的ホウ素化の検討
日本薬学会第144年会（横浜）2024.03.28-31.
- 福江大輝、一ノ瀬太志、佐々本隼人、前田愛香、松本穂菜美、野中遥、吉田達貞、山田耕平、山口泰史
脱硫黄的ホウ素化における含リン共生成物の同定及びその生成機構
日本薬学会第143年会（北海道）2023.03.25-28. - 佐々本隼人、福江大輝、一ノ瀬太志、前田愛香、松本穂菜美、野中遥、山田耕平、山口泰史
システイン残基における脱硫黄的ホウ素化の検討
日本薬学会第143年会（北海道）2023.03.25-28. - 前田愛香、松本穂菜美、野中遥、山田耕平、山口泰史
脱硫黄的ホウ素化を基盤とするシステイン変換反応の開発
日本薬学会第142年会（名古屋）2022.03.25-28.
【2019年以前】
- 山田耕平、国嶋崇隆、トリアジン化学を基盤とした新規アルキル化剤の開発、第2回分子性触媒若手セミナー、東京農工大学140周年記念会館（エリプス）、2017.
- Daiki Kato, Nobu Kimura, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima, Development of triazine-type dehydrocondensing reagents having an amido group, XXVII European Colloquium on Heterocyclic Chemistry (ECHC 2016), Amsterdam (Netherlands), 2016.
- Yukiko Karuo, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima, Quick and mild methods for cleavage of amide-bonds by using a triazine-based benzylating reagent, 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Honolulu, Hawaii, 2015.
- Naoko Hayakawa, Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Kazuma Yoshimura, Munetaka Kunishima, Development of acid-catalyzed alkylating reagents based on triazine chemistry, The 3rd International Symposium on Process Chemistry, Kyoto, 2015.
- Kohei Yamada, Naoto Kamimura, Hikaru Fujita, Munetaka Kunishima, Development of a method for the synthesis of trisubstituted oxazoles by Suzuki-Miyaura Coupling, The 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, Sitges Barcelona (Spain), 2015.
総説
国嶋崇隆，山田耕平，藤田光，北村正典
トリアジンの特性を活用した新規アルキル化剤
有機合成化学協会誌 2017, 75, 1023-1034.
特許
- 登録番号：第06156909号
発明の名称：N型糖タンパク質の製造方法
発明者：國嶋崇隆，山田耕平
出願人：国立大学法人金沢大学
登録日：2017/06/16
（出願番号：特願2013-026997，出願日：2013/02/14，出願国：日本） - 登録番号：第05963140号
発明の名称：不斉脱水縮合剤
発明者：國嶋崇隆，北村正典，山田耕平，正木一将
出願人：国立大学法人金沢大学
登録日：2017/07/08
（出願番号：特願2012-227249，出願日：2012/10/12，出願国：日本） - 登録番号：第05930286号
発明の名称：薬物と高分子化合物相互作用確認用試薬及び相互作用の検査方法
発明者：國嶋崇隆，山田耕平，木野徹平
出願人：国立大学法人金沢大学
登録日：2016/05/13
（出願番号：特願2012-027242，出願日：2012/2/10，出願国：日本） - 登録番号：第05896407号
発明の名称：トリアジン化合物
発明者：國嶋崇隆，山田耕平，塚田裕以智
出願人：国立大学法人金沢大学
登録日：2016/03/11
（出願番号：特願2012-016433，出願日：2012/1/30，出願国：日本） - 登録番号：第6069783号
発明の名称：水酸基保護化剤及び水酸基保護方法
発明者：國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
出願人：国立大学法人金沢大学
登録日：2017/01/13
（出願番号：特願2012-252453，出願日：2012/11/16，出願国：日本） - 発明の名称：多能性幹細胞の心筋分化促進剤
発明者：中辻憲夫、上杉志成、山田耕平、尾辻智美、南一成
出願人：国立大学法人京都大学
（国際願番：PCT/JP2011/069054，国際出願日：2011/08/24）
出願国：（登録日、登録番号）:日本（2016/5/13、5930205）、アメリカ合衆国（2014/2/25、8658425）、中華人民共和国（2015/8/5、201180051572.7）アメリカ合衆国（2016/11/22、9499790（追加））、ドイツ連邦共和国（2017/10/11、602011042380）、イギリス（2017/10/11、2610249）、フランス（2017/10/11、2610249））
